Если у вас на компьютере с Windows уже имеются установленные и подключенные к приложениям Basecamp или Mapsource карты, то вам можно воспользоваться конвертером MapConverter.
Скачайте приложение MapConverter
Установите и запустите его
Укажите требуемые файлы карт для конвертации
Полученный результат (каталог с расширением .gmapi) скопируйте на компьютер с macOS и установленным Basecamp
На компьютере macOS дважды щёлкните на файле .gmapi, будет запущен диалог установки карты, где вам потребуется подтвердить установку файла карты в приложение Basecamp
Некоторые карты, например, OSM Maptourist, уже могут быть предварительно подготовлены в необходимом формате .gmapi и конвертация не требуется.